
N-Valeraldehído
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Propiedades fisicoquímicas clave
Apariencia: Líquido incoloro y transparente con un olor fuerte, acre y acre; exhibe notas de nuez/almendra tras una alta dilución (este es el perfil de aroma característico en bajas concentraciones utilizado en aromatizantes alimentarios).
Punto de ebullición: aproximadamente. 103 grados (760 mmHg)
Punto de fusión: Aprox. −91 grados
Densidad: 0,809–0,811 g/cm³ (20 grados)
Punto de inflamación: Aproximadamente. 12 grados (vaso cerrado) → Líquido altamente inflamable (GHS Categoría 2), ONU 2058 PG II
Índice de refracción: n²⁰D ≈ 1,394–1,396
Solubilidad: Ligeramente soluble en agua (aproximadamente . 1.6 g/100 ml a 20 grados); miscible con etanol, éter dietílico, acetona, benceno y cloroformo; Se oxida fácilmente a ácido valérico.
Estabilidad: sensible al oxígeno-; sufre autooxidación para formar peróxidos tras un almacenamiento prolongado (¡el valor de peróxido debe comprobarse antes de la destilación!); propenso a la polimerización al exponerse a la luz.
Características de las reacciones químicas.
El grupo aldehído dicta su reactividad:
Se oxida fácilmente → ácido valérico (puede oxidarse lentamente con ácido nítrico, KMnO₄ o incluso O₂ atmosférico)
→ n-pentanol fácilmente reducido (mediante NaBH₄ o hidrogenación catalítica)
La condensación aldólica → auto- o condensación cruzada- produce -aldehídos insaturados (p. ej., 2-pentenal)
Reacción con aminas/alcoholes → iminas, acetales (la formación de acetales se usa comúnmente para proteger el grupo aldehído en medios alcohólicos ácidos)
Usos primarios
Fragancias y sabores: Se utiliza en pequeñas cantidades para dar sabor a nueces, café y carne; su derivado, el valeraldehído dietilacetal, tiene un perfil más suave y se utiliza comúnmente como base de fragancia en productos de cuidado personal.
Intermedio de síntesis orgánica: se utiliza en la producción de alcohol n-amílico, ácido valérico, -pentenal, aceleradores de caucho y cadenas laterales farmacéuticas (p. ej., precursores de ciertos barbitúricos).
Agroquímicos/químicos finos: se utilizan para sintetizar cadenas laterales de fungicidas de tipo uniconazol-e intermediarios para piretroides.
Estándares analíticos: se utilizan para la calibración del índice de retención de GC/MS y estudios sobre los umbrales de olor de los aldehídos.
Seguridad, almacenamiento y transporte
GHS: H225 Fácilmente inflamable; H302 Nocivo en caso de ingestión; H315/H318/H335 Provoca irritación cutánea/ojos e irritación respiratoria; la exposición prolongada provoca efectos anestésicos.
Los vapores irritan las membranas mucosas; las concentraciones elevadas provocan dolor de cabeza y náuseas; El líquido causa un dolor intenso al entrar en contacto con los ojos.
Manipulación: Utilice campana extractora; equipos-a prueba de explosiones; use guantes de nitrilo y gafas de seguridad; no almacenar con oxidantes fuertes, bases fuertes o aminas (riesgo de desproporción/polimerización exotérmica).
Almacenamiento/Transporte: Cubra con nitrógeno o selle los contenedores llenos; almacenar lejos de la luz; mantener a menos de o igual a 25 grados; mantenerse alejado de fuentes de ignición; controlar los niveles de peróxido con regularidad; no destilar hasta sequedad.
Extinción de incendios: espuma resistente al alcohol-, CO₂, productos químicos secos, arena/tierra; no utilice un chorro de agua directo (el punto de inflamación bajo presenta riesgo de reignición).
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