Nitrobenceno

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Apariencia: Líquido aceitoso de color amarillo pálido a incoloro; el producto puro es casi incoloro, mientras que el grado industrial aparece de color amarillo-verde debido a la presencia de dinitrobencenos; Posee un característico olor a almendras amargas.
Punto de ebullición: 210,8 grados; Punto de fusión: 5,7 grados (cristaliza a bajas temperaturas).
Densidad: 1,198 g/cm³ (a 25 grados); más pesado que el agua.
Punto de inflamación: Aproximadamente . 88 grados (vaso cerrado) → Líquido combustible (líquido inflamable de categoría 4 del GHS, pero difícil de encender).
Presión de vapor: Aproximadamente. 0.25 mmHg a 25 grados; Se evapora lentamente, pero el vapor es 4,2 veces más pesado que el aire y tiende a extenderse por el suelo.
Solubilidad: Ligeramente soluble en agua (0,19 g/100 ml a 20 grados); miscible con etanol, éter dietílico, benceno, cloroformo y acetona; Sirve como un excelente disolvente para muchas sustancias orgánicas.
Estabilidad: Relativamente estable en condiciones normales, pero peligroso cuando se expone a altas temperaturas, llamas abiertas o agentes reductores fuertes; sufre sulfonación tras un contacto prolongado con ácidos fuertes.

Resistente a la oxidación y a la sustitución electrófila: el grupo –NO₂ es fuertemente atractor de electrones, lo que desactiva el anillo de benceno; la halogenación o nitración requiere condiciones duras.
Reducción típica: en condiciones como Fe/HCl, Sn/HCl o H₂/Pd → anilina (su principal uso industrial es la producción de anilina).
Reducción de abedul: Amoníaco líquido/metal alcalino → derivados de 1,4-dihidrobenceno.
Reacciones de radicales-libres: pueden actuar como aceptores de electrones, participando en procesos SET; Sirve como sensibilizador en determinadas reacciones fotoquímicas.

Producción de anilina: Más del 90 % del nitrobenceno mundial se utiliza para la hidrogenación catalítica para producir anilina (para MDI, aditivos de caucho y precursores de tintes).
Solvente: Anteriormente utilizado como solvente para caucho natural, resinas y ácidos grasos; reemplazado en gran medida ahora debido a la toxicidad.
Saborizante: Se utiliza en cantidades muy pequeñas para imitar el aroma de las almendras amargas o las cerezas (ahora prohibido en gran medida en los productos alimenticios y reemplazado por alternativas seguras como la acetona de bencilideno sintética).
Intermedio de síntesis orgánica: se utiliza en la síntesis de p-aminofenol (una materia prima para el paracetamol), colorantes azoicos y alcaloides de quinolina.

GHS: H301 Tóxico en caso de ingestión; H311 Tóxico en contacto con la piel; H331 Tóxico si se inhala; H373 Puede provocar daño hepático tras exposición prolongada; H411 ​​Tóxico para la vida acuática, con efectos-duraderos.
Mecanismo toxicológico: reducción metabólica (especialmente a través de absorción dérmica) a derivados de anilina, oxidando la hemoglobina a metahemoglobina (MetHb) y causando pérdida de-capacidad de transporte de oxígeno → cianosis, disnea, metahemoglobinemia; También causa daño hepático, hemólisis y depresión del SNC.
Toxicidad aguda: LD50 oral en ratas ~590 mg/kg (tóxico; no extremadamente tóxico, pero ciertamente no debe subestimarse); La absorción dérmica es la ruta principal de intoxicación ocupacional.-Evite frotar el dorso de la mano incluso si usa guantes.
Manipulación: Utilice campanas extractoras y sistemas de transferencia completamente cerrados; use guantes de nitrilo (revise periódicamente si hay daños), gafas de seguridad y un respirador (con cartuchos para vapores orgánicos); no calentar en recipientes abiertos.
Almacenamiento y transporte: Almacenar en contenedores sellados, protegidos de la luz a<40°C; keep away from strong reducing agents (e.g., zinc dust, sodium dithionite), strong acids (exothermic reaction upon contact), and ignition sources; absorb spills with sand or earth; prevent entry into sewers (due to persistent aquatic toxicity).
Extinción de incendios: Utilice espuma, CO₂ o químico seco; la combustión produce humos tóxicos de NOx; los bomberos requieren SCBA.

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