
Ácido trifluoroacético
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Propiedades fisicoquímicas clave
Apariencia: Líquido incoloro y humeante con un olor acre parecido al vinagre-(mucho más fuerte que el ácido acético); altamente higroscópico.
Punto de ebullición: 72,4 grados; Punto de fusión: −15,4 grados.
Densidad: 1.489 g/cm³ (25 grados).
Punto de inflamación: Ninguno (no-inflamable, pero se descompone a altas temperaturas para liberar sustancias altamente tóxicas como fosgeno, HF y COF₂).
Acidez: pKa ≈ 0,23; aproximadamente 10⁴ veces más fuerte que el ácido acético (4,76), acercándose a la fuerza de los ácidos inorgánicos fuertes; El fuerte efecto aceptor de electrones-del grupo CF₃ hace que el carbono carboxilo sea muy susceptible al ataque nucleofílico.
Solubilidad: Miscible en todas las proporciones con agua, metanol, acetonitrilo, DCM y DMF; insoluble en alcanos no-polares.
Características especiales: Un ácido fuerte volátil (se puede eliminar mediante evaporación rotatoria junto con el disolvente); no oxida compuestos orgánicos (a diferencia del ácido sulfúrico concentrado o el ácido nítrico).
Usos primarios
Escisión de péptidos: TFA es el ácido de escisión estándar en la estrategia Boc (usado con eliminadores como EDT y anisol) para separar el péptido de la resina sin romper los enlaces peptídicos.
Fase móvil de HPLC: se utiliza TFA al 0,05-0,1 % para ajustar el pH, suprimir las interacciones de silanol y afinar las formas de los picos (a pesar de ser duro para las columnas e incompatible con MS, sigue siendo el estándar para HPLC de fase reversa-).
Síntesis orgánica: Cataliza la esterificación/acetalización; elimina grupos Boc (TFA/DCM); sirve como fuente de protones para la ciclación; se utiliza para introducir grupos protectores trifluoroacetilo (–NHCOCF₃).
Proteómica: Preferida para acidificar muestras después de la digestión enzimática; compatible con la preparación de muestras de espectrometría de masas.
Industria: Intermedio para agroquímicos y productos farmacéuticos fluorados; materiales de cristal líquido; materia prima para el anhídrido trifluoroacético (TFAA).
Seguridad, almacenamiento y transporte
GHS: H314 Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves (Categoría 1); H335 Puede provocar irritación respiratoria; reacciona violentamente con el agua, liberando calor; se descompone a altas temperaturas para liberar sustancias similares al HF y al fosgeno-.
Contacto de la piel con líquido → quemaduras químicas profundas (penetra más profundamente que el ácido sulfúrico debido a su bajo peso molecular); inhalación de vapores → tos, edema pulmonar.
Manipulación: Utilice una campana extractora; use una careta, guantes de nitrilo (no use látex, ya que los TFA lo impregnan) y una bata de laboratorio; utilizar una pipeta para volúmenes pequeños; Está estrictamente prohibido pipetear con la boca.
Neutralización de derrames: Primero absorber con arena/material inerte, luego neutralizar lentamente con bicarbonato de sodio o agua de cal; nunca vierta grandes cantidades de agua directamente (riesgo de ebullición violenta y salpicaduras).
Almacenamiento/transporte: utilice botellas de vidrio o tambores revestidos de PTFE-; sellar herméticamente para evitar la entrada de humedad; almacenar a temperatura ambiente (evitar la exposición prolongada a más de 40 grados); mantener separado de bases, agentes oxidantes y aminas; almacene medicamentos de primeros auxilios HF (gel de gluconato de calcio) en el área de almacenamiento.
Extinción de incendios: no-inflamable en sí mismo, pero los contenedores pueden explotar cuando se calientan; utilice CO₂ o extintores de productos químicos secos; Los bomberos deben tomar precauciones contra los vapores de HF.
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