
Ácido 2,4-dihidroxibenzoico
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Propiedades físicas básicas
Apariencia: Cristales blancos-en forma de agujas (cristalizan con agua de una solución acuosa; se convierten a forma anhidra a 100 grados); Se vuelve ligeramente rosado tras un almacenamiento prolongado o exposición a la luz.
Punto de fusión: 208-211 grados (descomposición); ~213 grados con calentamiento rápido; La forma anhidra puede alcanzar los 218-219 grados con un calentamiento lento.
Punto de ebullición: ~237 grados (estimación aproximada); difícil de destilar a presión atmosférica debido a la descomposición simultánea.
Densidad: ~1,37 g/cm³ (estimada); valor medido experimentalmente ~1,56 g/cm³.
Solubilidad: Agua 8 g/L (20 grados); soluble en agua caliente, etanol, éter dietílico, acetona y acetato de etilo; fácilmente soluble en soluciones acuosas alcalinas (formando sales); LogP ≈ 0,98 (pH 3,5).
pKa: 3,11 (COOH), 8,55 (OH fenólico), ~14 (segundo OH fenólico) a 25 grados.
UV/FeCl₃: Produce un color rojo con cloruro férrico (característico de los grupos hidroxilo *orto*-fenólicos); comúnmente utilizado para la identificación.
Punto de inflamación: ~200 grados; sólido combustible; no clasificado como altamente inflamable o explosivo.
Usos primarios
Intermedios farmacéuticos: Síntesis de ácido micofenólico, inhibidores de PDE4, inhibidores de HSP90, xantenos hidroxilados, etc.
Tintes/Componentes de acoplamiento: Colorante azoico intermedio (Acoplador 320)
Reactivos analíticos: prueba puntual de Fe³⁺ (reacción de color), determinación colorimétrica de Ti, etc.; MALDI-Matriz MS (polímero)
Saborizante alimentario: FEMA 3798, GRAS; aromatizante antioxidante para bebidas frías, bebidas y postres (grado de bebida fría: 450 mg/kg)
Planta/Metabolito: Se encuentra naturalmente en las patatas y los cocos; metabolito urinario humano
Seguridad y fisiología
Toxicity: Low toxicity. Intraperitoneal LD₅₀ in mice >800 mg/kg; bajo riesgo oral en ratas; irritante para la piel, los ojos y las vías respiratorias (R36/37/38).
GHS: Xi (irritante); medidas de protección estándar (p. ej., P261/P264/P280).
Almacenamiento y Transporte: Almacenar en un recipiente sellado, protegido de la luz, a temperatura ambiente (<30°C) or in a cool, dry place; keep separate from strong oxidizers; not classified as hazardous for transport (NONH).
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